Du hast also keine Unterordner. Kopierst also alles einfach ins Rootverzeichnis.
Dann spielt das Radio alles so ab wie es das möchte. Einfach so ...
Ich Wette dein Problem liegt genau da dran
Ein neuer Stick wird daran nichts ändern. Wenn der neu formatiert ist ist der wie neu. Mach mal Unterordner und Ordnung auf dem Stick. Wird bestimmt helfen! Und dann spielst du nach Auswahl ab: Nach Ordner, wenn du ordentlich getagged hast nach Jongres, nach Zufall ...
Nimm dafür am besten deinen Windows Rechner. Das klappt damit wesentlich besser als der Apple Mist. Hast da direkten Zugriff auf alles was du möchtest. Und auch keine Gängeleien was schon bei den Formaten anfängt 